初一发9999红包的意思是祝福接收者在新的一年里万事如意，好运连连，幸福长久。数字9在中文文化中象征着长久、永恒，因此9999代表着深深的祝福和美好的愿望。

此外，9999也可以解读为“久久久久”，即希望好运和幸福能够一直延续下去，长久不息。因此，在春节期间，发9999红包是一种非常吉利和祝福的方式，能够表达出发送者对接收者的深厚情感和美好祝愿。

总之，初一发9999红包是一种传统而富有文化内涵的方式，代表着祝福和美好愿望，能够让人们感受到温馨和幸福。